Então cara eu mando via RPS por webservice e não tive problemas, inclusive na minha atual empresa (cliente) o serviço esta funcionando. da uma olhada em bloqueadores de spam,,, pede pro seu cliente outro e-mail e informa na nota.
Espero ter ajudado.
Lembre-se de verificar o cadastro do cara, pq se vc informar um espaço no final do email do cara o cliente não vai reconhecer .
Flw cara, até mais, um abraço